Need for Speed IV: Road Challenge apareció en verano de 1999. Tenía similitudes con Need for Speed III, especialmente por el hecho de que todos los circuitos de la 3ª edición estaban presentes en esta.

No obstante, Road Challenge tenía nuevos modos de juego: High Stakes: Modo de carrera en el que la recompensa es el coche del perdedor. Getaway: Consiste en tratar de escapar de la policía en tanto tiempo como sea posible. Career: Modo que incorpora un sistema de retribución económica que permite al jugador comprar y vender vehículos, así como mejoras de rendimiento (motor, carrocería, entre otros).

Otra innovación es la introducción de daños. Los coches involucrados en accidentes se ven notoriamente afectados, por lo que pierden efectividad, además de la necesidad de repararlos tras la carrera. En el modo career, se le permitía al jugador hacer reparaciones al coche. También se agregó por primera vez la actualización de los coches. Es decir, que el jugador podía llevar el coche a otro nivel más avanzado, teniendo tres niveles para cada coche. Esta versión fue la base para otras versiones, incluyendo muchos efectos 3D, con capacidad de creación con herramientas proporcionables de EA.